Толстой впервые приехал в Москву в 1837 году, когда ему было девять лет. На выросшего в деревне мальчика город произвел огромное впечатление. К тому же после войны 1812 года основательно выгоревшая Москва активно застраивалась, на смену деревянным усадьбам все чаще приходили каменные строения. В сентябре 1839 года одиннадцатилетний Левушка Толстой стал свидетелем закладки в память о войне с Наполеоном храма Христа Спасителя: родственники жили совсем рядом и церемонию можно было видеть из окна.
Уже став известным писателем, Толстой не жил в Москве круглый год: лето он обычно проводил в своем имении в Ясной Поляне, а в Москву приезжал на зиму. Дольше всего он жил в Хамовниках, в своей московской усадьбе. Сейчас эта улица носит его имя, а в конце улицы, в сквере у Девичьего Поля, установлен каменный монумент великому русскому писателю.
1. Пер. Сивцев Вражек, д. 34
В доме на Сивцевом Вражке 22-летний Толстой поселился в 1850 году и прожил здесь год, снимая квартиру из пяти комнат. Здесь он писал свою «Повесть из цыганского быта» — одно из первых своих больших произведений. Отсюда Толстой уехал на Кавказ, поступив на военную службу. Дом сохранился до сегодняшнего дня.
2. Ул. Пятницкая, д. 12
Вернувшись с Кавказа, Лев Толстой поселился в малоприметном одноэтажном домике на Пятницкой улице в Замоскворечье. Здесь он жил в 1854–1855 годах и писал свою повесть «Казаки». У него в гостях бывали драматург Александр Островский и поэт Афанасий Фет. Сейчас в доме находится «Толстовский центр на Пятницкой» — филиал музея Льва Толстого.
3. Ул. Льва Толстого, д. 21
Дольше всего Толстой прожил в Хамовниках (в то время тихая московская окраина), в бывшем Долгохамовническом переулке (сейчас улица носит имя Льва Толстого). Усадьбу в Хамовниках Толстой купил в 1882 году, под его нужды дом расширили и отремонтировали. При усадьбе был большой сад и огород, что особенно повлияло на выбор именно этого места. Лето Толстой проводил в Ясной Поляне, на зиму неизменно возвращаясь в свою московскую усадьбу. Здесь Толстые прожили до 1901 года. С 1921 года в этом доме работает музей Льва Толстого.
4. Ул. Поварская, д. 52/55
С усадьбой Долгоруковых на Поварской улице литературные легенды связывают действие главного романа Льва Толстого «Война и мир» — будто бы именно это здание изображено как имение Ростовых. Об этом факте говорит и мемориальная доска, установленная еще в советское время, и самодельная «архнадзоровская» табличка на воротах усадьбы. Как бы то ни было, во дворе именно этой усадьбы, с 1930-х годов занимаемой Союзом писателей, в 1956-м появился памятник Льву Толстому (cкульптор Г. Новокрещенова).
5. Ул. Пречистенка, д. 11
В доме Лопухиных-Станицких на Пречистенке (городская усадьба, построенная в 1817–1822 годах) Толстой никогда не жил. Но почему-то именно здесь в 1920 году открыли музей Л.Н. Толстого, и «толстовскую Москву» уже трудно представить без этого адреса. Литературоведы говорят об особой «стальной комнате», устроенной в этом доме, в которой хранятся рукописи Льва Толстого. Во дворе музея установлена статуя Льва Толстого (скульптор Сергей Меркуров).