Хорошо знакомое театралам здание Ленкома — Театра им. Ленинского комсомола. До революции здесь был клуб Московского купеческого собрания (обычно его называли Купеческий клуб).
Старинная дорога от Кремля на Дмитров дала название двум улицам: Большой и Малой Дмитровке. Сейчас они не являются одна продолжением другой, а чуть смещены, прерванные Бульварным кольцом, выросшим на месте стены Белого города. Переселившиеся в Москву из Дмитрова торговцы и ремесленники образовали Дмитровскую слободу, разделившуюся в XVI веке на Малую Дмитровскую слободу (ставшую улицей Малая Дмитровка) и Новую Дмитровскую слободу (образовавшую Долгоруковскую и Новослободскую улицы). Улица проходила от Дмитровской башни Белого города (примерно там стоит сейчас кинотеатр «Пушкинский») до Дмитровских ворот Земляного города (выход улицы на Садовое кольцо).
В середине XVII века в начале Малой Дмитровки построили кирпичную церковь Рождества Богородицы в Путинках, хорошо сохранившуюся и поныне (дом 2, строение 2). Название «Путинки» церкви дал располагавшийся рядом путевой Посольский двор, где останавливались прибывшие в Москву послы. С начала XVII века на улице стали селиться богатые люди — князья и купцы, а также ученые, стали строиться усадьбы и купеческие особняки. В XIX веке во многих домах устраивались вошедшие в моду литературно-художественные салоны. Именно через Малую Дмитровку в 1899 году прошла первая в Москве трамвайная Долгоруковская линия.
В 90-е годы XIX века, в разные годы в разных домах, жил Антон Павлович Чехов. В связи с 40-летней годовщиной кончины Чехова в 1944 году улица получила его имя, которое носила почти полвека. В 1993 году ей вернулось историческое название, но память о Чехове осталась в мемориальных досках. Улица мало изменилась за последний век, современных зданий, нарушающих ее княжеско-купеческий облик, не так много, а многие старые особняки сейчас реставрируются.
Театр Ленком
Дом 6
Хорошо знакомое театралам здание Ленкома — Театра им. Ленинского комсомола. До революции здесь был клуб Московского купеческого собрания (обычно его называли Купеческий клуб). Здание для клуба было построено в 1907–1908 годах в неоклассическом стиле по проекту архитектора Иллариона Иванова-Шица, а в 1912–1914 годах оно было расширено пристройкой. Внутренняя отделка клуба была выполнена в стиле модерн. После революции здесь находился сначала политклуб «Дом анархии», потом здание последовательно занимали Центральная школа партийной и советской работы и Коммунистический университет им. Свердлова. Несколько лет здесь был кинотеатр, пока в здании не поселился Театр рабочей молодежи (ТРАМ), в 1938 году преобразованный в Театр им. Ленинского комсомола. Это имя всегда было длинным и труднопроизносимым. В 1990 году театр получил свое нынешнее короткое имя.
Флигель Чехова
Дом 12
Этот дом — пример типовой усадьбы начала XIX века, состоявшей из основного двухэтажного дома с широким пятиоконным мезонином и двух флигелей, соединенных с домом парадными воротами. Приятель Пушкина Михаил Орлов — герой Отечественной войны 1812 года, а впоследствии декабрист — жил в этом доме в 1833–1834 годах, после того как ему разрешили вернуться в Москву. С ноября 1898 года в южном флигеле снимала квартиру сестра Чехова Мария, и Антон Павлович жил у нее некоторое время после своего возвращения из Ялты в 1899 году. В 1920-х годах основное здание усадьбы занимал Московский институт журналистики.
Городская усадьба Саймонова
Дом 18
Чуть в глубине улицы стоит большая усадьба, известная как усадьба Саймонова. Главный ее дом был построен в конце XVIII века архитектором Николаем Львовым, сторонником классического стиля в архитектуре. Это отразилось в поддерживаемом шестью колоннами портике главного дома усадьбы. Мемориальная доска на доме указывает на то, что в 1825 году здесь жил герой Отечественной войны 1812 года декабрист Михаил Митьков. Митьков был племянником хозяина усадьбы, после разгрома декабристов он был сослан на каторгу и по завершении десятилетнего срока жил в Красноярске, где и умер в 1849 году. В советское время усадьбу долго занимал Свердловский райком КПСС, а сейчас здание отреставрировано и отдано в аренду коммерческим структурам.
Особняк Залогиной
Дом 13/17
На углу Малой Дмитровки и Дегтярного переулка в начале XIX века был выстроен классический особняк очень простой формы, без каких-либо архитектурных излишеств. В 1904 году дом стал более нарядным, получив облицовку из керамической плитки (автор проекта — архитектор Карл Гиппиус). В таком виде дом дошел до нашего времени. Сейчас здание занимает Союзэкспертиза ТПП России.
Городская усадьба Григорьевой-Писемской
Дом 27
Ближе к Садовому кольцу обращает на себя внимание двухэтажный голубой дом с кариатидами — пример городской усадьбы конца XVIII — начала XIX века. В середине XIX века здесь жила арфистка Писемская, устраивавшая музыкально-литературные вечера, на которые заходили писатели, актеры, композиторы. Позже в доме жил публицист Иван Аксаков, здесь же издававший свою газету «Москва». Недолгое время усадьба принадлежала известному архитектору Роману Клейну. Сейчас в доме, признанном памятником истории и культуры, находится центр социального обслуживания «Тверской».
Дом Фирганта
Дом 29, стр. 4
Чуть в глубине улицы, во дворе дома, почти у Садового кольца, стоит неприметный двухэтажный дом. Дом, построенный в середине XVIII века, поначалу принадлежал архитектору Ивану Бланку. В конце XIX века участок и дом приобрел домовладелец и купец Фиргант. Но больше дом известен как домик Чехова, поскольку в 1890–1892 годах здесь жил Антон Павлович Чехов. Чехов прожил здесь недолго, но в этот период к нему приходили его друзья-писатели, актеры, художники. Сейчас домик Чехова отреставрирован и в нем находится филиал выставочного зала «Новый Манеж». На доме установлена памятная доска с барельефом Чехова.